Bueno, la verdad es que trabajan de manera similar, lo que si es que como ubuntu, utiliza paquetes mas nuevos, pues algunos de ellos tienden a tener bugs o fallos, lo que si que tienden a ser mas sencillos de usar, en cambio con Debian 5.0, que creo que es la estable Lenny, los paquetes son mucho mas estables pero mas antiguos.  Por lo que creo que para un usuario final como yo es mucho mejor usar Ubuntu, pero para alguien que quiera estabilidad, no se para un servidor o cosas similares, es mejor Debian 5.0.
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<br>En general las dos distros son buenas, solo que a una de ellas le han hecho muy mala fama.
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<br>Saludos